關于如何教育和引導加入微軟的新雇員這個問題，隨著公司產品的多樣性和復雜性變得越來越棘手。微軟試圖聘用能自學業務的人員，而不愿在培訓項目、正規條例和流程，或詳細的產品記錄上大量投資。

微軟還通過熟練員工來教育新雇員，這些熟練員工有組長、某些領域的專家以及正式指定的指導教師，他們除了本職工作外還要擔負起教導新雇員的工作。這種方法使得大家覺得有權學習并自己決定學什么和不學什么，使得他們在公司里的作用靈活機動。例如對于程序經理的培訓：剛開始時，新雇員的任務可能是一個單獨的特性，并且在直到完成為止的這段時間內，都會有人對你進行密切的指導。隨后，當這種工作已做得相當熟練之后，便會在更大的特性組中從事類似的工作，但指導會少得多。一段時期之后，受訓者會擁有一個小項目或一個大項目的一部分。同時，程序經理還可以受到一些正規的培訓，包括一個供選修的為期三周的培訓項目。

另外，微軟還不定期舉行“藍碟”午餐會，屆時會有經驗豐富的程序經理介紹他們自己的經驗。假設你是一個被微軟錄用的新的開發員，那么在頭幾天里，你會與經理們以及來自其它專業部門的高級人員見面，你會聽到有關開發周期的一個方向性簡介，然后開發經理會立即派給你一個單獨的任務或者讓你與特性小組一起工作。你還可能被介紹給愿意當指導教師的高級開發員。一般來講，你開始會從事相對容易的特性編碼工作，這種工作需要一周左右時間并且與其它特性關聯甚少，并且高級人員（特性組長、領域專家、指導教師）隨即非常仔細地檢查你編寫的代碼。

微軟對開發領域人員有更加正規的定向的培訓。例如，微軟為新開發人員提供了幾個為時兩天的實習班，培訓他們處理開發過程、產品、工具和其它專題。

在微軟，對于客戶支持工程師的培訓也是十分重要的。這主要是因為，顧客不僅僅是購買微軟的產品，他們還要享受到微軟的優質的售后服務。所以，訓練有素的客戶支持工程師對于保持公司良好的形象和提高為顧客服務的能力是至關重要的。客戶支持工程師不必像開發員那樣有必備的職業教育，但他們必須有關于微軟產品如何工作的廣博知識，并且實際上要在某種產品上具有專業知識。新的客戶支持工程師在分專業之前，接受3—4周培訓。培訓從基本的系統產品MS—DOS和Windows開始，同時他們還接受交際技巧，包括如何與顧客打交道等方面的一般性訓練。作為定向培訓的一部分，他們還接電話，與導師一道工作（每位技術員有一位導師）。在他們被分配處理客戶的電話之前負責答復客戶來信。工作確定之后，每個雇員每年還要接受大約20小時的再培訓。“通過邊干邊學和言傳身教培訓新雇員”這一方法可謂微軟獨到之處。